Tobey

Joué par David Monahan, Tobey est homosexuel, tout comme Jack.

C'est d'ailleurs quand Jen l'emmènera à une réunion d'une bande de jeunes homosexuels que Jack fera la rencontre de Tobey, le chef de la bande.

Alors que Jen sympatisera avec celui-ci, Jack ne l'appréciera pas.

Ils finiront par discuter, Tobey s'excusera auprès de Jack.

Alors qu'ils ramassent des invrognes ensemble, Tobey voudra faire croire à Jen qu'il a un copain mais il finira par lui avouer que Jack lui plait.

Tobey proposera à Jack d'aider des enfants à lire, ce que Jack fera avec succès auprès des enfants.

Jen s'arrangera pour que Jack et Tobey aille ensemble au bal de promo du lycée, ce qui ne plaira pas à Jack. mais finalement, ils passeront une agréable soirée et s'embrasseront...

Jack et Tobey forment donc un couple, même si Jack n'en parle pas trop autour de lui (ce que Tobey lui reprochera en lui disant qu'il n'assume pas leur relation).

Au retour d'Andie, Jack ira l'accueillir à l'aéroport avec Tobey et sera heureux de présenter son petit copain à sa soeur.

Dans la saison 5, leur relation prendra fin, Jack délaissant son ptit ami pour la confrérie.